ACIDO FENICO

Inizialmente noto come "acido fenico", fu sintetizzato nel 1860 ed inizialmente usato come deodorante e disinfettante per fogne.

Nel 1865 il fenolo fu usato dal medico scozzese Lister, professore di chirurgia a Glasgow, come antisettico su una frattura esposta. Nacque così la pratica dell'antisepsi in chirurgia, seguita successivamente dalla pratica dell'asepsi. Il fenolo agisce sulla cellula batterica, facendo precipitare la componente proteica della parete, causandone la distruzione. In pratica il fenolo danneggia fisicamente la parete cellulare, alterandone la permeabilità in modo letale. Il fenolo venne sistematicamente ed abbondantemente usato nella disinfezione delle sale operatorie, degli attrezzi chirurgici, delle mani e dei camici dei sanitari, al punto che le corsie degli ospedali presero il caratteristico e pungente odore di fenolo. Il fenolo è stato usato anche come disinfettante; è una materia prima molto comune nella produzione di coloranti, di farmaci - uno dei più noti è l'aspirina - e di resine sintetiche. Una delle prime è stata la bachelite, ottenuta per polimerizzazione del fenolo con la formaldeide.
Composto chimico di formula bruta C6H6O, avente la struttura C6H5OH di idrossiderivato del benzene; è il termine fondamentale della serie dei fenoli. È detto anche acido fenico. Il fenolo puro è un solido cristallino bianco, dal forte odore sgradevole, che fonde a 43 °C e bolle a 181 °C, molto solubile in acqua e miscibile con questa in tutti i rapporti a temperatura abbastanza elevata. Usato un tempo soprattutto come disinfettante e per la preparazione di coloranti, esplosivi (acido picrico) e prodotti farmaceutici (acido salicilico e derivati), il fenolo trova il maggior impiego nella produzione delle resine fenoliche, o fenoplasti, e di intermedi usati per la fabbricazione di policarbonati e resine epossidiche (bisfenolo A), e del nylon (caprolattame).
Il fenolo può essere estratto dagli oli medi della distillazione del catrame di carbon fossile, lavandoli con una soluzione di idrossido di sodio. Il primo processo di produzione del fenolo sviluppato su scala industriale è stato il processo di solfonazione del benzene (usato soprattutto per produrre altri fenoli) consistente nel trasformare il benzene per reazione con acido solforico in acido benzensolfonico e nel fondere poi il sale di sodio di quest'ultimo con idrossido di sodio: dal fenato di sodio così ottenuto il fenolo viene poi liberato per azione del biossido di carbonio o di un altro agente acido. Il più diffuso è il processo al cumene , che trasforma il benzene in fenolo attraverso l'isopropilbenzene (cumene): in condizioni adatte (circa 120 °C), quest'ultimo reagisce con l'ossigeno atmosferico formando un idroperossido il quale, per azione di piccole quantità di un acido forte, si decompone in fenolo e acetone.

Processi alternativi per la produzione industriale del fenolo sono basati sulla ossidazione del toluene (metodo scarsamente diffuso in quanto implica complesse procedure di separazione e di gestione degli scarti) e sulla ossidazione diretta del benzene.

Il fenolo esercita un'intensa azione denaturante sulle proteine dei tessuti animali. Applicato sulla cute produce la formazione di una pellicola biancastra, costituita da proteine cutanee denaturate. Se il periodo di contatto è prolungato si hanno fenomeni necrotici e gravi lesioni ulcerative che ne hanno limitato l'uso quale disinfettante. L'effetto denaturante sulle proteine è pure alla base dell'azione antibatterica del fenolo, che agisce come batteriostatico a concentrazioni di 1:500, e come battericida a concentrazioni di 1-2%. In soluzione acquosa al 2% ha energica azione fungicida. Accanto alle azioni locali, va ricordato l'effetto del fenolo sul sistema nervoso. Nell'uomo si ha dapprima una brevissima fase di eccitazione, seguita da un periodo di depressione dei centri cardiovasoregolatori e dei centri respiratori. Dal punto di vista tossicologico il fenolo ha notevole importanza in quanto responsabile di avvelenamenti a scopo suicida o accidentali. In seguito a ingestione si hanno estese e dolorose ulcerazioni della bocca, dell'esofago e dello stomaco; seguono la perdita della coscienza, ipotermia, oliguria e morte per paralisi dei centri respiratori.
Il fenolo venne utilizzato anche come composto per eseguire condanne a morte. In particolare, il fenolo è stato utilizzato nello sterminio nazista durante la seconda guerra mondiale. Iniezioni di fenolo sono state somministrate a migliaia di persone nei campi di concentramento, specialmente a Auschwitz. L'esecuzione delle iniezioni veniva effettuata da medici e dai loro assistenti; inizialmente il fenolo era introdotto per endovena, solitamente nel braccio, ma successivamente le iniezioni vennero eseguite direttamente nel cuore della vittima in modo da provocare un morte più rapida e quasi istantanea, entro 15 secondi. Questo sistema venne introdotto nelle fasi iniziali, a partire dal 1941 in Auschwitz, dove dalle 30 alle 60 persone vennero uccise ogni giorno con questa modalità. Uno dei più famosi prigionieri di Auschwitz ad essere ucciso con una iniezione di fenolo è stato Massimiliano Maria Kolbe, un prete cattolico che volontariamente si sottopose a tre settimane di fame e disidratazione al posto di un altro prigioniero e che poi fu ucciso dai nazisti in modo da fare più posto nella cella di isolamento.

L'utilizzo dell'acido fenico sulle mani è una delle possibili spiegazioni scientifiche al fenomeno delle stigmate, come supposto da Sergio Luzzatto nella sua biografia di Padre Pio. Tuttavia, ciò è ritenuto poco plausibile in termini sia anatomici che fisiopatologici da Ezio Fulcheri, docente di anatomia patologica all'università di Genova: «non posso immaginare quali sostanze permettano di tenere aperte le ferite per cinquanta anni, impedendone la naturale evoluzione.».

Solo negli ultimi anni il fenolo è stato utilizzato nell'intervento chirurgico ambulatoriale detto laminectomia laterale per fenolizzazione, che distrugge la matrice laterale delle unghie dell'alluce per evitare il ripresentarsi dell'unghia incarnita.

Industrialmente il fenolo viene principalmente sintetizzato sfruttando il processo al cumene. Il fenolo è preparato per scissione, detta disproporzione, in ambiente acido per acido solforico (100 ppm) dell'idroperossido di cumene (CHP),[6] prodotto molto instabile (termolabile) che si ottiene per ossidazione con aria compressa in ambiente basico dell'isopropilbenzene (cumene) processo da cui si ottiene anche l'acetone e l'acetofenone, sostanza usata in cosmesi. Un'altra via per la produzione del fenolo è la fusione alcalina.


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